Robert nació y creció en la pequeña ciudad de Greensboro, Alabama. Robert asistió a la Universidad de Alabama y la Universidad de Florida Central. Durante su carrera universitaria, comenzó a trabajar en el campo legal como asistente legal principalmente en los campos de derecho penal y de familia. En 1999, se graduó de la UCF con una Licenciatura en Ciencias en Estudios Jurídicos. A continuación, Robert se trasladó a Baton Rouge para cursar estudios de Derecho en el Centro Jurídico Paul M. Hebert de la LSU. Durante su estancia en LSU, se ganó un puesto en el Moot Court Board del centro de derecho gracias a su excelente redacción y a su capacidad de argumentación persuasiva. También participó en numerosas actividades y cursos que más tarde le ayudarían a enfrentarse y luchar contra grandes compañías de seguros en nombre de sus clientes.
Después de graduarse de LSU en 2002, Robert comenzó su carrera con una gran empresa luchando por aquellos que habían sido heridos por culpa de otro y que merecían una indemnización justa por sus daños. Mientras que en las grandes empresas, ambos aprendieron mucho sobre el manejo de casos de lesiones, pero llegó a un entendimiento real de que a menudo el cliente se perdió entre el gran número de clientes y la burocracia de una gran empresa. Esa burocracia a menudo les retrasaba y frustraba tanto a ellos como a los clientes. En 2010, Robert y Michael dejaron atrás la gran empresa y abrieron TLLF. Su objetivo era y sigue siendo la interacción personal con todos los clientes. Hoy en día, Robert representa a sus clientes con el mismo celo que lo hizo cuando comenzó su carrera.
Robert es un ávido seguidor del fútbol universitario y de los New Orleans Saints. Actualmente forma parte de la junta directiva de la A. C. Lewis YMCA y del Baton Rouge Children's Advocacy Center. Ha formado parte de la junta de la YMCA desde 2016 y del BRCAC desde 2020. El trabajo de estas dos organizaciones es muy importante para Robert, ya que ambas afectan directamente a la comunidad y al bienestar de los niños y jóvenes de la zona.